Chefers möjlighet att upprätthålla ett hållbart ledarskap är beroende av stabila organisatoriska förutsättningar. Samtidigt präglas hälso- och sjukvården av komplexa arbetsförhållanden och omfattande behov, vilket ställer krav på chefers ledarskap. Tillgången till, och utformningen av ledarskapsutbildningar varierar mellan mottagningar där möjligheten att omsätta kunskap från utbildningarna påverkas av rådande organisatoriska förutsättningar. Syftet med föreliggande studie var att belysa chefers upplevelser av ledarskapsutbildningars betydelse för deras egen hållbarhet, samt hur organisatoriska förutsättningar påverkar möjligheten att utöva ett hållbart ledarskap. Studien är gjord i en svensk kontext och har inspirerats av en hermeneutisk ansats. Utifrån semistrukturerade intervjuer har åtta intervjuer genomförts. Urvalet har främst varit strategiskt och insamlat material har analyserats induktivt utifrån kvalitativ innehållsanalys. Resultatet visade att ledarskapsutbildningar bidrog till både individuell och professionell utveckling i chefsrollen genom tillhandahållandet av konkreta verktyg i kombination med reflektioner om lärande i organisationen. Samtidigt framträdde organisatoriska förutsättningar som avgörande där cheferna upplevde att ett större ansvar hamnade på individen. Resultatet indikerar att ledarskapsutbildningar är betydelsefulla för chefers hållbarhet, men att utbildningsinsatsernas effekter påverkas av den organisatoriska miljön.