Este capítulo foi desenvolvido para argumentar, de uma forma geral, os desafios enfrentados pelos docentes universitários quando pretendem ou a eles é requisitada a adaptação de suas disciplinas para a educação a distância ou semipresencial. No decorrer do texto, contudo, não são examinados somente os obstáculos, mas também apresentadas formas de superá-los. Sistematicamente, os desafios são caracterizados no relato das experiências que um dos autores deste capítulo vivenciou durante 14 anos no trabalho acadêmico e na participação em diferentes projetos, período em que as Tecnologias de Informação e Comunicação - TIC assumiram um papel importante na educação e em outras áreas. Para representação do processo vivenciado, foram selecionados projetos, nos quais se utilizaram recursos como a Internet, intranets, CD, DVD, produções multimídia (textos, imagens, áudio, vídeo e outros) e técnicas e ferramentas próprias de e-learning.